Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）与许乐（葛民辉 饰）是相识多年的死党。Jerry与许乐一直将Cherrie视作“兄弟”，丝毫未察觉她早已芳心暗许。凭着俊朗外表游走于花丛中的Jerry，后来结识了芳芳（梁咏琪 饰）并坠入爱河。看着Jerry这次认认真真地谈起了恋爱，Cherrie心中百感交集。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才终于鼓起勇气，吐露深藏已久的爱意。Jerry与许乐是全港最受欢迎的潮流杂志《Feel Magazine》的编辑，两人合租同居，过着无忧无虑的单身生活。出版社举办“百分百少女”招募大行动，两人在街头寻觅目标时，同时惊为天人地发现了Cherie！两人约定公平竞争，就在许乐水到渠成之际，Cherie却坦白自己已有男友，那人竟是Jerry！Jerry与Cherie打得火热，Cherie更是搬进了二人的合租屋。落单的许乐斯人独憔悴，好友祥根的悉心安慰竟令众人误会其对许乐“有意思”，闹出一段啼笑皆非的“基的疑惑”。然而，Jerry与Cherie朝夕相处后，发现彼此的品味、思想与性格各走异路。Jerry更难以忍受Cherie如母亲般过分照顾自己的性格，冲动之下喊出一句“Give me a break！”，两人随即陷入冷战。Jerry考驾照时偶然邂逅了芳芳，正打算进一步行动时却发现芳芳不见了，只好失落地返回杂志社。经历了情感的兜兜转转，Jerry因忘不了旧情而疏远了Cherrie，许乐则趁此时机用诚意打动了她。然而，就在许乐与Cherrie步入教堂准备结婚的最后一刻，Jerry突然出现。最终，许乐彻底明白Cherrie始终深爱的人依然是Jerry，而他也在此间寻得了属于自己的真爱——Jacky。两对有情人终成眷属，谱写出一段都市的爱情喜剧。